二茂铁
编辑锁定二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。常温下为橙黄色粉末，有樟脑气味。熔点172度-174度，沸点249度，100℃以上能升华；不溶于水，易溶于苯、
乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。与酸、碱、紫外线不发生作用，化学性质稳定，400度以内不分解。其分子呈现极性，具有高度热稳定性、
化学稳定性和
耐辐射性，其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。
中文名二茂铁英文名Ferrocene别 称双环戊二烯合铁化学式C10H10Fe分子量186.03CAS登录号102-54-5EINECS登录号203-039-3外 观橙色针状晶体线性分子式Fe(C5H5)2纯 度≥99%MDL号MFCD00001427
蒸汽压:0.03 mmHg ( 40 °C)
沸点:249 °C(lit.)
熔点:172-174 °C(lit.)
密度:(20°C) 2.69 g/cm³
紫外吸收:λmax 358 nm
![二茂铁]()
二茂铁二茂铁，又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁，是分子式为Fe(C5H5)2的有机金属化合物。橙色晶型固体；有类似樟脑的气味；熔点172.5～173℃，100℃以上升华，沸点249℃；有抗磁性，
偶极矩为零；不溶于水、10%氢氧化钠和热的
浓盐酸，溶于
稀硝酸、
浓硫酸、苯、乙醚、
石油醚和
四氢呋喃。二茂铁在空气中稳定，具有强烈吸收紫外线的作用，对热相当稳定，可耐470℃高温加热；在沸水、10%沸碱液和浓盐酸沸液中既不溶解也不分解。二茂铁是最重要的
金属茂基配合物，也是最早被发现的夹心配合物，包含两个环戊二烯环与铁原子成键。
二茂铁的结构为一个铁原子处在两个平行的环戊二烯的环之间。在固体状态下，两个茂环相互错开成全错构型，温度升高时则绕垂直轴相对转动。二茂铁的
化学性质稳定，类似
芳香族化合物。二茂铁的环能进行
亲电取代反应，例如汞化、
烷基化、
酰基化等反应。它可被氧化为 [Cp2Fe]+，铁原子
氧化态的升高，使茂环(Cp)的电子流向金属，阻碍了环的亲电取代反应。二茂铁能抗
氢化，不与
顺丁烯二酸酐发生反应。二茂铁与
正丁基锂反应，可生成单锂二茂铁和双锂二茂铁。茂环在二茂铁分子中能相互影响，在一个环上的致钝，使另一环也有不同程度的致钝，其程度比在苯环要轻一些。
二茂铁由铁粉与环戊二烯在 300℃的氮气氛中加热，或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中作用而制得。二茂铁可用作火箭燃料添加剂、汽油的
抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂，也可做紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合，得到碳链骨架的含金属高聚物，可作航天飞船的外层涂料。
二茂铁的质量分数 ≥98.0% 游离铁 ≤200X10-6
熔点 172~174℃ 甲苯不溶物 ≤0.5%
[2] 二茂铁的发现纯属偶然。1951年，杜肯大学的 Pauson 和 Kealy 用
环戊二烯基溴化镁处理氯化铁，试图得到二烯氧化偶联的产物
富瓦烯（Fulvalene，如图），但却意外得到了一个很稳定的橙黄色固体。 当时他们认为二茂铁的结构并非夹心，而是如右图所示，并把其稳定性归咎于芳香的环戊二烯基负离子。与此同时，Miller、Tebboth 和 Tremaine 在将环戊二烯与
氮气混合气通过一种还原铁催化剂时也得到了该橙黄色固体。
罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和杰弗里·威尔金森，及恩斯特·奥托·菲舍尔分别独自发现了二茂铁的夹心结构，并且后者还在此基础上开始合成二茂镍和二茂钴。NMR光谱和X射线晶体学的结果也证实了二茂铁的夹心结构。二茂铁的发现展开了环戊二烯基与过渡金属的众多π配合物的化学，也为有机金属化学掀开了新的帷幕。
1973年慕尼黑大学的恩斯特·奥托·菲舍尔及伦敦帝国学院的杰弗里·威尔金森爵士被授予诺贝尔化学奖，以表彰他们在有机金属化学领域的杰出贡献